Para participar é obrigatório estar usando um sapato com salto de, no mínimo, seis centímetros. A escolha das roupas para usar na competição é livre.
O início está marcado para as 22h00 e o trajeto, que passa por diversos bares e discotecas da citada localidade turística, foi definido pelos organizadores como "um percurso de cerca um quilômetro de direitos e liberdade".
A prova se concluirá com uma festa, após a chegada dos concorrentes. O evento é dedicado a Sylvia Rivera, personagem símbolo do movimento LGBT mundial, falecida em 2002.